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合成有机抗菌剂机理

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合成有机抗菌剂机理

合成有机抗菌剂的说明及机理,合成有机抗菌剂品种很多,主要包括酚系如3-甲基-4-异丙基苯酚、甲酚;有机酸系如丙酸、山梨酸钾;酯系如对羟基苯甲酸酯;醚系如2,4,4-三氯-2-羟基二苯醚;环氧化物系如环氧乙烷;卤素系如N-(氟二氯甲基硫)钛酰亚胺,咪唑系如2-(4-噻唑基)苯并咪唑;噻唑系如2-正辛基-4-异噻唑啉-3酮噻唑;腈系如亚甲基氰酸脂;吡啶系如2-吡啶酚-1-氧化钠;三嗪系如N,N,N一三羟基六氢三嗪;季铵盐系如苄基二甲基十二烷基氯化铵;有机金属系如8-羟基喹啉铜;双胍类如1,1-六亚甲基双[5-(4-氯苯基)双胍]二葡萄糖酸酯等。有机系抗菌剂具有初始杀菌力强、杀菌即效和抗菌广谱性较好,无论是粉状或液态,大多能比较容易地在树脂中分散,技术较成熟。但有机抗菌剂也有毒性安全性较差、会产生微生物耐药性;耐热性不佳;遇热、光等较易挥发,或氧化、分解,导致抗菌寿命短;在塑料高温、高压、高剪切加工条件下不稳定,效果降低乃至失效,甚至产生有毒副产物等不足之处。
有机抗菌剂品种繁多,灭菌原理也不尽相同。对于低分子有机合成抗菌剂,其抗菌机理主要是与细菌和霉菌的细胞膜表面的阴离子相结合,或与巯基反应,使蛋白质变性,破坏细胞膜,从而抑制细菌和霉菌的繁殖。相对于低分子抗菌剂,高分子抗菌剂的抗菌机理非常复杂,高分子的相对分子质量、相对分子质量分布以及高分子在溶液中的形态都可能对抗菌剂的抗菌性能产生影响。此外,高分子的交联结构对抗菌性能的影响也非常大。有关研究结果表明,随着高分子载体交联度的升高,杀菌产品的杀菌率明显降低
季铵盐是目前研究较多的一类有机合成类抗菌剂,在国际上使用较为广泛。目前此类抗菌剂已经发展到第5代。研究发现,同类季铵盐烷基链短的毒性要比长的大,在烷基链长相同时,带苄基的毒性要比带甲基的小,单烷基的毒性要比双烷基的大。此外,在季铵盐中引入不饱和烷基时的抗菌能力要比引入甲基时高等多。但是,近年来,由于季铵盐的大量使用,使细菌、真菌等有害微生物产生了耐药性,抗菌效果明显减弱。为此,人们研究开发出新一代的季磷盐抗菌剂。季磷盐抗菌剂比季铵盐的抗菌性能高出2个数量级,能杀死藻类,对异养菌、铁养菌、硫酸盐还原菌具有很好的杀菌效果。从结构来看,季磷盐和季铵盐的结构类似,即季铵盐结构中的N原子被P原子取代,P原子比N原子的离子半径大,极化作用强,使得季磷盐更容易吸附带负电荷的菌体,同时由于P元素在元素周期表中位于N元素的下方,P比N有更弱的电负性。因此,季磷盐分子结构比较稳定,与一般的氧化剂和还原剂以及酸、碱都不发生反应。因此,季磷盐的使用范围广,可在pH=2~12的水中使用,而季铵盐只有在pH≥9时效果才最佳
研究发现,相对分子质量的增大,有助于抗菌剂更好地发挥抗菌性能。此外,小分子抗菌剂经高分子化后稳定性得到大幅度提高。因此,目前高分子抗菌剂的研究和使用主要集中于高分子季铵盐以及季磷盐等的研究开发上。高分子抗菌剂的抗菌性能主要是通过带抗菌活性官能团的单体聚合或以接枝的方式在高分子链上引入抗菌官能团而获得的。其中,通过带活性官能团的单体聚合制备的抗菌剂较少,主要是因为过程较为复杂以及难以选择合成原料。
Ron Nudel等报道了以聚苯乙烯或交联聚苯乙烯的氯甲基与含有长链烷基的不同叔胺进行季铵化反应,制得水不溶性季铵盐或聚双季铵盐抗菌剂
Sauvet等制得带季铵盐侧基的硅氧烷,当带季铵盐侧基的硅氧烷接入硅树脂网络中时,能有效抑制大肠杆菌。
Kanazawa等考察了以季磷盐为抗菌基团的高分子抗菌剂,他们发现这种高分子抗菌剂的抗菌活性比同等结构的小分子抗菌剂的抗菌活性要高。同时,他们还发现含有较长链的化合物有特别高的抗菌活性。
Adriana等将不同的季磷盐接枝到不溶性的交联的聚苯乙烯氯甲基化合物载体上,所得抗菌材料对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都有很好的抗菌效果,并且可以重复使用。
Westman-等通过对聚乙烯胺进行烷基化改性制备得到两亲性高分子材料,利用其结构中多个高反应活性的氨基进行接枝反应,发现当烷基链为6个碳时,材料对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌的抗菌效果较好。
总之,高分子抗菌剂具有性能稳定,杀菌效果显著,不挥发,易于加工、贮存,不会渗入人或动物表皮的优点,在不久的将来将成为抗菌剂重要的研究领域之一。

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